Κύπελλο Ελλάδας

Χάρη στα τέρματα του Χασομέρη και του Σωτήρη Τσάτσου, ο Μακεδονικός κατέβαλλε την αντίσταση του Εθνικού Φιλιπιάδας και προκρίθηκε στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Ελλάδας, όπου θα αντιμετωπίσει τον Πανσερραϊκό. Σε αγώνες για την 1η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας σημειώθηκαν τα ακόλουθα αποτελέσματα:

Δόξα Κρανούλας-Ζάκυνθος 4-3 πέναλτι (κ.α. 0-0, παρ. 0-0)
Πυρσός Γρεβενών-Καλλιθέα 5-6 πέναλτι (κ.α. 1-1, παρ. 1-1)
Πλατανιάς-Νίκη Βόλου 7-6 πέναλτι (κ.α. 2-2, παρ. 3-3)
Αναγέννηση Επανωμής-ΠΑΟ Ρουφ 2-0 παράταση (κ.α. 0-0)
Σαρωνικός-Θερμαϊκός 3-0 (α.α.)
Ρόδος-Κόρινθος 0-1
Φωστήρας-Ατσαλένιος 0-3 (α.α.)
Ασπρόπυργος-Αίας Σαλαμίνας 3-1
Μακεδονικός-Εθνικός Φιλιππιάδας 2-0

ΚΥΡΙΑΚΗ 23/8

ΠΑΟ Νέων Επιβατών-Παναιγιάλειος (17:00)
Εορδαϊκός-Κοζάνη (17:00)
Αναγέννηση Γιαννιτσών-Χαϊδάρι (17:00)
Φωκικός-Οδυσσέας Αναγέννησης (17:00)
Βισαλτιακός-Κεραυνός Κερατέας (17:00)
Παναργειακός-Βύζας (17:00)
Παναχαϊκή-Ολυμπιακός Χερσονήσου (17:00)
Βέροια-Αγία Παρασκευή (17:00)
Τρίκαλα-Καστοριά (19:00)

Β΄ ΦΑΣΗ (2/9/2009)

19. Ασπρόπυργος-Διαγόρας
20. Νικητής 2-Ηλιούπολη
21. Μακεδονικός-Πανσερραϊκός
22. Ατσαλένιος-Εθνικός Αστέρας
23. Νικητής 5-Δόξα Δράμας
24. Νικητής 6-ΟΦΗ
25. Πλατανιάς-Θρασύβουλος
26. Κόρινθος-Καλαμάτα
27. Νικητής 9-Αγροτικός Αστέρας
28. Νικητής 10-Κέρκυρα
29. Σαρωνικός-Εθνικός Πειραιά
30. Νικητής 12-ΑΣΚ Ολυμπιακός Βόλου
31. Δόξα Κρανούλας-Ιωνικός
32. Καλλιθέα-Απόλλων Καλαμαριάς
33. Νικητής 15-Ηλυσιακός
34. Αναγέννηση Επανωμής-Πιερικός
35. Νικητής 17-Παναιτωλικός
36. Νικητής 18-Αναγέννηση Καρδίτσας

Γ΄ ΦΑΣΗ (23/9/2009)

37. Νικητής 19-Νικητής 22
38. Νικητής 20-Νικητής 25

Δ΄ ΦΑΣΗ (28/10/2009)

39. Νικητής 21-Ολυμπιακός
40. Νικητής 23-Παναθηναϊκός
41. Νικητής 24-ΠΑΟΚ
42. Νικητής 26-ΠΑΣ Γιάννινα
43. Νικητής 27-Καβάλα
44. Νικητής 28-Ατρόμητος
45. Νικητής 29-Ξάνθη
46. Νικητής 30-Λάρισα
47. Νικητής 31-Λεβαδειακός
48. Νικητής 32-Πανθρακικός
49. Νικητής 33-Αστέρας Τρίπολης
50. Νικητής 34-Εργοτέλης
51. Νικητής 35-Πανιώνιος
52. Νικητής 36-Ηρακλής
53. Νικητής 37-Άρης
54. Νικητής 38-ΑΕΚ